Con HTA è semplicissimo, ho usato vbscript ma puoi usare anche jscript formato microsoft da cui si ha accesso ad un analoga API per il filesystem.
Ecco un esempio di codice per aprire la calcolatrice al click di un bottone. Crea un file con il tuo editor o anche col blocco note e salvalo con estensione
.HTA
si apre semplicemente con doppio click e ha una strana e vecchia icona (fa tanto Windows XP). Ti basta cambiare calc con il tuo file.exe.
HTML:
<html>
<head>
<HTA:APPLICATION ID="CalcExample" BORDER="thin" BORDERSTYLE="complex" maximizeButton="yes" minimizeButton="yes" />
<script type="text/vbscript">
Sub StartCalc()
Set objShell = CreateObject("Wscript.Shell")
objShell.Run "C:\Windows\system32\calc.exe"
End Sub
</script>
<title>HTA Test Program</title>
</head>
<body>
<table width="100%">
<tr>
<td>
<H1>Hello World from HTA</H1>
<input type="Button" onClick="StartCalc()" value="Start calc.exe" />
</td>
</tr>
</table>
</body>
</html>
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Tieni conto che il motore che sta sotto è internet explorer. Se vuoi qualcosa di più moderno e serio, come ti dicevo resta
Electron Framework, se no ti tocca programmare qualcosa ad hoc, quale linguaggio dipende da che altro devi fare oltre aprire un file e quando ciò deve avvenire.