Anche io uso WinASM come IDE, è decisamente user friendly, ed ha anche un editor di risorse interno non male.
In tanti usano radasm, ma secondo me non ne vale la pena.
Per quanto riguarda la suite di sviluppo io utilizzo (come quasi tutti) MASM32.
Per imparare esistono i tutorials di Iczelion, masm32 è poi anche corredato di un sacco di macro utilissime, oltre che della masmlib che contiene tanti metodi già belli e pronti che a volte sono davvero di aiuto.
Se poi vuoi compilare anche per x64 puoi usare jwasm che è compatibile con masm ed è anche multipiattaforma.