Il ruolo di cloudflare a livello di rete è un po' quello da reverse proxy + cache: quando lo usi sarà cloudflare a gestire il DNS, facendo puntare il dominio ad un loro server tra i più vicini e meno carichi di lavoro, questo si occuperà di fare da man-in-the-middle tra te e il vero server che elabora le risposte, tenendo aggiornata la cache CDN con pagine statiche, script, immagini... Quando viene persa la connessione tra cloudflare e il server che sta dietro (es. quest'ultimo va offline) possono succedere due cose: se la richiesta è di una pagina in cache allora viene servita con sopra un banner che cita la feature "Always Online" di cloudflare, se invece la pagina non è in cache (o se il proprietario ha disabilitato questa feature) mostra l'errore che hai postato tu.