MASM per Windows diseduca alle lunghe proponendo spesso costrutti specifici che non trovi altrove.
GAS per sistemi Unix è ottimo, è quello che uso quotidianamente, ma si basa su una sintassi come quella AT&T ottima, versatile, estremamente efficiente ma che non è quella Intel-standard (diciamo che però è un dialetto di Assembly basato sulla sintassi Intel classica...i cambiamenti sono tutti a livello sintattico mentre i costrutti rimangono sostanzialmente identici).
TASM della Borland invece è un altro assemblatore storico, ma che io considero poco più di un cimelio da museo, come la maggior parte dei prodotti Borland.
Ti consiglio invece caldamente NASM...interpiattaforma e basato su una sintassi Intel standardizzata al massimo.