Premettendo che quel poco che conosco di Ruby l'ho letto da Wikipedia e non mi piace affatto, sia per sintassi, che per funzioni(o metodi, o come li vuoi chiamare), dato che sembra una pessima imitazione del Visual Basic dal punto di vista dell'intento di semplificare la vita del programmatore, se dovessi cominciare a studiarlo leggerei il libro della stessa persona che ha creato questo linguaggio.
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Ruby In A Nutshell: Yukihiro Matsumoto: 0636920002147: Amazon.com: Books
Negli altri post non ti ho risposto perchè non ne ho avuto occasione ma ho letto le risposte. Permettimi di risponderti adesso.
Teoricamente non dovrebbe scegliere un linguaggio di programmazione a caso solo perchè si ha voglia di imparare a programmare, ma, come ha detto LF95, devi sapere bene cosa vuoi fare.
Vuoi creare giochi? Vuoi creare applicazioni desktop? Vuoi creare pagine web? ... blablabla... Devi avere in mente quello che vuoi fare e, a seconda di ciò, si possono scartare alcuni linguaggi di programmazione e sceglierne altri più adeguati.
Dimmi cosa vorresti fare e cercherò di risponderti nella maniera più adeguata..
P.S: a discapito di qualsiasi cosa tu voglia fare io ti consiglio un linguaggio della famiglia "C". Ovvero di quei linguaggi che hanno una sintassi simile al "C": C++, C#, Java. Linguaggi che ti possono offrire la possibilità di passare da uno all'altro e di sviluppare giochi, pagine web, programmi per cellulari..
Per il web ti consiglio il php, compatibile con tutti o quasi(adesso non ricordo) i sistemi operativi (windows, linux, mac..) anch'esso derivante dalla sintassi C..
Aggiornamento:
Questo è considerato uno dei migliori ma è in inglese:
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http://www.sapphiresteel.com/IMG/pdf/LittleBookOfRuby.pdf
In italiano trovi cartaceo, nella mia velocissima ricerca ho trovato solo pdf scaricabili in inglese.