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Secondo me puoi inizare tranquillamente dal primo volume dell'Hacklog di Stefano Novelli, in quanto pur essendo concentrato sull'anonimato copre abbastanza approfonditamente gli argomenti di informatica base necessari per passare al secondo volume, inoltre essendo un vero e proprio libro ti permette di avere un percorso di apprendimento più strutturato. Una volta consolidate le conoscenze di base potresti passare al secondo volume, incentrato sull'hacking, e successivamente leggere le guide sul forum, ce ne sono sugli argomenti più disparati. Se alla fine volessi approfondire un argomento specifico potresti seguire qualche corso