Se ho capito bene non ti importa nulla dell'anonimato e l'unico motivo per cui usi una VPN è per apparire negli stati uniti ad alcuni servizi. Il motore di ricerca da cui arrivi non ha impatto sui prezzi che poi ti vengono presentati su un sito: i motori di ricerca per la privacy come duckduckgo hanno una referer-policy che impedice al risultato che clicchi di sapere da dove vieni o che parole hai cercato, è come se avessi scritto il link a mano nella barra URL e premuto invio.
Il problema dei prezzi maggiorati che vedi solo in pochi casi è dovuto a tracciamento (date le tante precauzioni che hai già preso), la maggior parte è dovuta alle tasse che vengono calcolate in modo automatico per il tuo paese (per alcune cose IVA, per altre il cambio valuta, poi commissioni...). Altri sistemi invece sono più subdoli ad esempio i biglietti aerei potrebbero aumentare per il semplice fatto che molte persone uniche (tu con VPN tra loro) li hanno cercati per una specifica data, anche se senza prenotare.
Puoi usare duckduckgo anche senza Tor, il motivo per cui vieni bloccato è perché spesso i nodi di tor vanno a finire in lista nera perché qualcuno li ha usati per commettere abusi (truffe, account o carte rubate...). Potresti avere più possibilità prenotando da VPN + duckduckgo con filtro paese US. Per prenotare un airbnb in USA non vedo problemi, se ordini qualche prodotto qui invece potrebbero esserci problemi sia col sito che con la dogana per la questione tasse che dicevo prima. Ti dico la mia: per me surfshark search è inutile se non controproducente, e questo se fosse gratis, poi se ti trovi bene usalo pure.